Química Orgânica: Cadeias Carbônicas - Lista de Exercícios - Simulado

 

1. (Unicamp 2023) Num estudo científico publicado em 2022 no Chemical Science, os autores aqueceram amostras de casca seca de banana, utilizando, num curto período de tempo, uma lâmpada de alta intensidade luminosa. Essa técnica de aquecimento denomina-se pirólise por luz. Essa irradiação promoveu a formação de um tipo de carvão e produtos gasosos. Em um experimento, a quantificação dos gases produzidos encontra-se na figura abaixo.

  

A partir dessas informações, pode-se inferir que um possível interesse dos autores era obter combustíveis a partir de biomassa.

Sendo assim, pode-se dizer que o objetivo foi alcançado para hidrocarbonetos

Dados: C = 12; H = 1; O = 16.

a) leves, mas a maior quantidade em mol de gás foi a de hidrogênio.   

b) leves, mas a maior quantidade em mol de gás foi a de monóxido de carbono.   

c) pesados, mas a maior quantidade em mol de gás foi a de hidrogênio.   

d) pesados, mas a maior quantidade em mol de gás foi a de monóxido de carbono.   

2. (Uece 2022) As vitaminas A e C têm funções muito importantes no corpo humano. Dentre as funções da vitamina A, encontram-se o bom funcionamento da visão e sua contribuição na formação dos dentes e na renovação celular. Já a vitamina C facilita a cicatrização da pele, melhora a circulação do sangue e ajuda na prevenção de doenças cardiovasculares como aterosclerose e pressão alta. Observe as seguintes estruturas químicas:

 

De acordo com as estruturas químicas acima apresentadas, é correto dizer que

a) a estrutura da vitamina A contém um anel benzênico e a da vitamina C contém um heteroátomo.   

b) na estrutura da vitamina A existem dez átomos de carbono do tipo sp² enquanto na estrutura da vitamina C existem três átomos de carbono do tipo sp³.   

c) enquanto a estrutura da vitamina A possui um total de 28 átomos de hidrogênio, a estrutura da vitamina C possui somente 8 átomos de hidrogênio.   

d) tanto a vitamina A quanto a vitamina C pertencem às funções dos álcoois, contudo, a vitamina A pertence aos aromáticos e a vitamina C aos ésteres.   

3. (Uece 2023) No mês de setembro de 2022, uma vela de parafina acesa esquecida sobre uma mesa destruiu um casarão histórico em Quixeramobim (CE). Analise as proposições abaixo, que tratam dos componentes da vela e seus comportamentos durante a combustão, e marque, ao final, a única alternativa verdadeira.

I. Parafina é constituída de hidrocarbonetos saturados, funcionando como um combustível.

II. Na combustão da vela, o oxigênio é o comburente, e o pavio é seu único combustível.

III. A alta temperatura apenas muda o estado físico da parafina de sólido para líquido.

IV. O calor da chama liquefaz a cera, que sobe por capilaridade, é vaporizada e entra em combustão.

V. A parafina sobra ao final porque é constituída de hidrocarbonetos que queimam em temperaturas diferentes.

VI. A combustão da vela é uma reação endotérmica que produz energia luminosa e energia térmica.

São verdadeiras as afirmações

a) II, IV e VI, apenas.   

b) I, IV e V, apenas.   

c) I, III e VI, apenas.   

d) II, III e V, apenas.   

4. (Ufgd 2022) A partir de 1956, a “Doença de Minamata”, nome derivado de uma cidade costeira do Japão, passou a ser referência para estudos sobre contaminação por mercúrio (Hg). Diferentes espécies de Hg estão presentes na natureza, mas ações antrópicas como desmatamentos, queimadas e, principalmente, garimpos aumentam a concentração dessas espécies no meio ambiente. Esses contaminantes têm efeito biocumulativo e costumam causar alterações graves e permanentes no sistema nervoso central, além de implicações renais, cardíacas, dentre outras. No que se refere ao metilmercúrio [MeHg]⁺, essa espécie química pode ser classificada como

a) molécula orgânica.   

b) composto com dois átomos de carbono.   

c) metal de transição.   

d) uma amálgama.   

e) organometálica.   

5. (Enem 2022) De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

a) ramificações.   

b) insaturações.   

c) anel benzênico.   

d) átomos de oxigênio.   

e) carbonos assimétricos.   

6. (Ufrgs 2020) O óleo de rícino ou óleo de mamona é extraído das sementes da planta Ricinus communis e é constituído por, aproximadamente, 90% de triglicerídeos do ácido ricinoleico, cuja fórmula é representada na molécula abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

a) é totalmente solúvel em meio aquoso.   

b) possui somente carbonos secundários.   

c) é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da IUPAC.   

d) possui fórmula molecular C₁₈H₃₃O₃.   

e) apresenta isomeria ótica.   

7. (IFCE 2020) O café é uma das bebidas mais consumidas mundialmente. Para fazer um café de forma convencional, adiciona-se água fervente sobre uma certa quantidade de café em pó e recolhe-se o líquido contendo a fração solúvel do café. Com base nos processos da cadeia produtiva do café, analise as afirmações a seguir.

I. O processo de separação das frações solúvel e insolúvel é denominado de liquefação.

II. Após a colheita dos frutos do café, o processo utilizado para a sua separação de folhas e galhos é realizado por aeração ou ventilação.

III. A presença de compostos orgânicos aromáticos como benzeno é responsável pelo aroma característico dos frutos do café após a torrefação e moagem.

IV. O líquido resultante da passagem da água fervente sobre o pó do café, seguido da adição de açúcar e solubilização do mesmo, gera uma solução.

V. Um dos principais constituintes químicos do café e que compõe seu princípio ativo é um alcaloide.

VI. Considerando-se que cerca de 1,0% (m/m) em média do fruto moído do café é constituído de cafeína e considerando-se que para fazer o café líquido utilizou-se 10,0g de pó de café, que se passou pelo pó 1,0L de água fervente e que toda a água e a cafeína passaram completamente para a fração solúvel que foi recolhida em um bule, a concentração de cafeína na fração solúvel resultante será de 0,1 (m/v).

Estão corretas 

a) I, II e III.   

b) I, III e V.    

c) II, IV e VI.   

d) II, IV e V.    

e) III, V e VI.   

8. (Ufrgs 2020) Recentemente, estudantes brasileiros foram premiados pela NASA (Agência Espacial Americana) pela invenção de um chiclete de pimenta, o “Chiliclete”, que auxilia os astronautas a recuperarem o paladar e o olfato. A capsaicina, molécula representada abaixo, é o componente ativo das pimentas. 

A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada como

a) alifática, ramificada e homogênea.   

b) aromática, ramificada e homogênea.   

c) alicíclica, linear e insaturada.   

d) mista, insaturada e heterogênea.   

e) acíclica, linear e heterogênea.   

9. (Ufrgs 2019) A produção industrial de antibióticos do tipo β - lactama está sofrendo uma enorme transformação pela substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018. As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.

Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina.

 

I. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono.

II. Ambas contêm  anel de  membros.

III. Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.   

b) Apenas III.   

c) Apenas I e II.    

d) Apenas II e III.    

e) I, II e III.    

10. (Ufpr 2019) A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de regras que levam em consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos substituintes. Dar o nome oficial a uma substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse nome no dia a dia pode ser desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são conhecidas pelos seus nomes populares. Por exemplo, a estrutura orgânica mostrada abaixo lembra a figura de um pinguim, sendo por isso popularmente conhecida como pinguinona.

 O nome oficial dessa substância é: 

a) metilcicloexanona.    

b) tetrametilcicloexanodienona.    

c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona.    

d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona.    

e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona.    

11. (Ufrgs 2019) Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e n-heptano.

O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é

a) 0   

b) 1   

c) 2   

d) 3   

e) 5   

12. (Udesc 2019) Em um estudo recente, pesquisadores brasileiros realizaram a avaliação ambiental de BTEX (benzeno, tolueno, etilbenzeno e xilenos) e biomarcadores de genotoxicidade em trabalhadores de postos de combustíveis. Após análises, concluiu-se que as concentrações de BTEX estavam dentro dos valores preconizados pela legislação vigente. No entanto, o estudo sugeriu, também, que a exposição ao BTEX, mesmo em baixas concentrações, contribui para o risco genotóxico à saúde humana.

A seguir são apresentadas quatro estruturas químicas presentes no BTEX:

Assinale a alternativa que contém os nomes das estruturas químicas apresentadas acima, respectivamente.

a) tolueno; benzeno; xileno; 1,3-dimetilbenzeno.
b) xileno; benzeno; tolueno; dimetilbenzeno.
c) tolueno; benzeno, etilbenzeno; m-xileno.
d) xileno; benzeno; xileno; m-dimetilbenzeno.
e) xileno; benzeno; etilbenzeno; tolueno.

13. (IFPE 2018) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente.

A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta 

a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico.    

b) um carbono com hibridação sp³.    

c) funções orgânicas éster e álcool.    

d) fórmula molecular C₆H₂O₃.   

e) funções orgânicas fenol e álcool.   

14. (Ufrgs 2018) Considere o composto representado abaixo.

Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente,

a) 109,5-120-120   

b) 109,5-120-180   

c) 120-120-180   

d) 120-109,5-120   

e) 120 – 109,5 – 180   

15. (Ufrgs 2018) Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada.   

b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana.   

c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.   

d) apresenta isomeria geométrica.   

e) possui fórmula molecular C₅H₁₂.   

16. (Uece 2017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular: C₉H₁₅COH.

A classificação correta da sua cadeia carbônica é

a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.   

b) mista, saturada, heterogênea e normal.    

c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.   

d) aberta, saturada, homogênea e ramificada.   

17. (Ufrgs 2017) A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto.

A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.

Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.

 

I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado.

II. A geosmina é um heterociclo saturado.

III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.   

b) Apenas II.   

c) Apenas III.   

d) Apenas I e II.    

e) I, II e III.   

18. (Unisc 2017) Em relação à molécula do ácido 2-amino 3-hidróxi propanoico, conhecido também por serina, pode-se afirmar que

a) apresenta um carbono assimétrico.   

b) constitui-se numa proteína essencial para o organismo humano.   

c) contém 1 carbono hibridizado sp² e 2 carbonos hibridizados sp.   

d) apresenta isomeria espacial geométrica.   

e) tem fórmula molécula C₃H₆NO₃ e 3 carbonos primários.   

19. (Ufjf-pism 2 2017) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólicos.

Quantos carbonos terciários com hibridação sp³ possui esse hormônio na sua estrutura molecular?

a) 1  

b) 2   

c) 3   

d) 4   

e) 5   

20. (Uece 2016) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, fenol, para resinas e adesivos, e ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. O benzeno não é representado apenas por uma estrutura de Lewis, mas por mais de um arranjo para descrever sua estrutura, que corresponde ao efeito mesomérico ou ressonância e é identificada

a) por ser bastante estável e agir como se tivesse isoladamente ligações simples e ligações duplas.   

b) pelas distâncias entre os átomos de carbono das ligações simples (1,54 Å) e das ligações duplas  (1,34 Å).   

c) pela variação da posição dos elétrons σ (sigma) que provocam mudanças nas posições dos átomos de carbono.   

d) por possuir distância intermediária entre os átomos de carbono, comparada com a distância da ligação simples e a distância da ligação dupla.  

21. (Uece 2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos.

Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. 

a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75g/mol.    

b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp³.    

c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil.    

d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea.    

22. (Espcex (Aman) 2016) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais. 

(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).

O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são

a) etil, toluil e n-propil.   

b) butil, benzil e isobutil.   

c) metil, benzil e propil.   

d) isopropil, fenil e etil.   

e) butil, etil e isopropil.   

23. (Unisinos 2016) O mercado de beleza em 2015: crescimento e investimento das empresas

O cuidado com o corpo tem conquistado mais adeptos entre mulheres e homens; hoje, a lista de produtos de beleza que são indispensáveis está bem mais ampla. O setor de higiene pessoal, perfumaria e cosméticos cada vez mais se consolida dentro da economia brasileira, e seu papel é fundamental nos aspectos econômicos, financeiros, sociais e também na contribuição em iniciativas sustentáveis. 

(Disponível em http://www.hairbrasil.com. Acesso em 04 out. 2015. Adaptação.)

A palavra “perfume” vem do latim per, que significa “origem de”, e fumare, que é “fumaça”, isso porque seu uso originou-se, provavelmente, em atos religiosos, em que os deuses eram homenageados pelos seus adoradores por meio de folhas, madeiras e materiais de origem animal, que, ao serem queimados, liberavam uma fumaça com cheiro doce, como o incenso. Os perfumes são formados, principalmente, por uma fragrância, que é a essência ou óleo essencial; por etanol, que atua como solvente; e por um fixador. A estrutura de algumas essências usadas em perfumes é mostrada a seguir.

Leia as proposições seguintes, referentes às estruturas mostradas acima.

I. O grupo carbonila presente no composto I pertence a uma cetona, enquanto, no composto II, pertence a um aldeído.

II. A nomenclatura oficial do composto II é 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1-ol, e sua fórmula molecular é C₁₀H₁₈O. 

III. A nomenclatura oficial do composto III é 10-undecanal.

Sobre as proposições acima, pode-se afirmar que  

a) apenas I está correta.    

b) apenas II está correta.    

c) apenas I e II estão corretas.    

d) apenas II e III estão corretas.   

e) I, II e III estão corretas.   

24. (Enem 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado — apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com base no Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o

a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.   

b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica.   

c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias.   

d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.   

e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de comida.   

25. (Fuvest 2013) Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.

Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584).

No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir.

Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja

a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado.   

b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis.   

c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.   

d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno.   

e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado.