Isomeria Espacial e Plana - Questões de Vestibulares

1. (Uel 2017)  Leia a charge a seguir.

A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S) + (ativa) e (R) – (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

 

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.

I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.

II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.

III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.

IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas I e II são corretas.   

b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.   

c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.   

d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.   

e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.   

2. (Ueg 2017)  Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.

A análise das estruturas químicas apresentadas indica que

a) A, B e C apresentam carbono com hidridização sp.   

b) B tem maior calor de combustão do que C.   

c) A e C representa a mesma molécula.   

d) A e B são isômeros constitucionais.   

e) B é a imagem especular de C.    

  

3. (Mackenzie 2016)  A epidemia de dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito Aedes aegypti e mais recentemente os casos de microcefalia, causado pela disseminação do Zika vírus, vem preocupando a população brasileira e principalmente as gestantes. Na tentativa de evitar o contato com o mosquito, os repelentes desapareceram das prateleiras das farmácias, mas a eficácia não está no uso de um repelente qualquer. Os médicos alertam que o repelente eficaz contra o Aedes aegypti deve conter um princípio ativo chamado icaridina. A Organização Mundial de Saúde (OMS) acrescenta também outros princípios ativos eficazes, o DEET e IR3535. Assim, de acordo com as fórmulas estruturais do DEET e da icaridina, abaixo representadas, são feitas as seguintes afirmações:

I. O DEET possui três carbonos terciários e um grupo funcional amida.

II. A fórmula molecular da icaridina é C₁₂H₂₂NO₃.
III. A molécula de icaridina possui enantiômeros.

IV. A hidrólise ácida do DEET forma um ácido carboxílico e uma amina secundária.

É correto dizer que apenas as afirmações

a) II, III e IV são verdadeiras.   

b) I e II são verdadeiras.   

c) I, II e III são verdadeiras.   

d) II e IV são verdadeiras.   

e) III e IV são verdadeiras.   

  

4. (Usf 2016)  O remédio conhecido como Isordil^® é de uso contínuo para os pacientes que possuem algum tipo de doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos e é indicado no tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de isosorbida, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.

A respeito da estrutura de tal substância, são realizadas as seguintes afirmações:

I. Nessa substância, é possível encontrar a função orgânica amina.

II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua estrutura.

III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona.

IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres.

V. Há um único átomo de carbono hibridizado em sp² que também é carbono terciário.

Das afirmações realizadas, são corretas

a) apenas I, III e V. 

b) apenas II, IV e V. 

c) apenas III e V. 

d) apenas II e IV. 

e) apenas I, II e IV. 

5. (Mackenzie 2016)

O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.

A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta

a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona.   

b) fórmula molecular C₁₂H₁₁N₂O₃.     

c) sete carbonos híbridos sp².   

d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans.   

e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

6. (Fepar 2017) Os compostos orgânicos representam cerca de 90% de todos os compostos atualmente conhecidos. Não são apenas componentes fundamentais dos seres vivos; participam também ativamente da vida humana: estão presentes em nossos alimentos, vestuários, residências, combustíveis.

A seguir estão representadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias que costumam fazer parte de nosso cotidiano.

Observe essas estruturas e avalie as afirmativas.

(     )  O etanoato de isopentila e o propionato de isobutila são isômeros de cadeia.  

(     )  A vanilina apresenta temperatura de ebulição superior à da carvona.  

(     )  As funções ácido carboxílico e éster estão presentes no ácido acetilsalicílico.  

(     )  A oxidação da propanona produz o ácido propiônico.  

(     )  A ionização da 2-feniletilamina em água resulta em solução básica.  

  

7. (Uepg 2016) Sobre o composto abaixo, assinale o que for correto.

01) Seu nome IUPAC é 2-metil-1,4-pentadieno.   

02) É um hidrocarboneto acíclico que apresenta duas ligações duplas.   

04) É um isômero do 3-metil-1,4-hexadieno.   

08) Todos os carbonos apresentam hibridação sp².   

16) É um dieno.   

  

8. (Mackenzie 2016) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

 A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que

a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea.   

b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.   

c) B e D são isômeros de posição.   

d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária.   

e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.