Isomeria Espacial e Plana - Questões de Vestibulares


1. (Uel 2017)  Leia a charge a seguir.


A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S) + (ativa) e (R) – (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.
 
Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.

I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.
III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.
IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.

Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.   
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.   
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.   
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.   
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.   

2. (Ueg 2017)  Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.
A análise das estruturas químicas apresentadas indica que
a) A, B e C apresentam carbono com hidridização sp.   
b) B tem maior calor de combustão do que C.   
c) A e C representa a mesma molécula.   
d) A e B são isômeros constitucionais.   
e) B é a imagem especular de C.    
  
3. (Mackenzie 2016)  A epidemia de dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito Aedes aegypti e mais recentemente os casos de microcefalia, causado pela disseminação do Zika vírus, vem preocupando a população brasileira e principalmente as gestantes. Na tentativa de evitar o contato com o mosquito, os repelentes desapareceram das prateleiras das farmácias, mas a eficácia não está no uso de um repelente qualquer. Os médicos alertam que o repelente eficaz contra o Aedes aegypti deve conter um princípio ativo chamado icaridina. A Organização Mundial de Saúde (OMS) acrescenta também outros princípios ativos eficazes, o DEET e IR3535. Assim, de acordo com as fórmulas estruturais do DEET e da icaridina, abaixo representadas, são feitas as seguintes afirmações:
I. O DEET possui três carbonos terciários e um grupo funcional amida.
II. A fórmula molecular da icaridina é C12H22NO3.
III. A molécula de icaridina possui enantiômeros.
IV. A hidrólise ácida do DEET forma um ácido carboxílico e uma amina secundária.

É correto dizer que apenas as afirmações
a) II, III e IV são verdadeiras.   
b) I e II são verdadeiras.   
c) I, II e III são verdadeiras.   
d) II e IV são verdadeiras.   
e) III e IV são verdadeiras.   
  
4. (Usf 2016)  O remédio conhecido como Isordil® é de uso contínuo para os pacientes que possuem algum tipo de doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos e é indicado no tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de isosorbida, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.
A respeito da estrutura de tal substância, são realizadas as seguintes afirmações:

I. Nessa substância, é possível encontrar a função orgânica amina.
II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua estrutura.
III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona.
IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres.
V. Há um único átomo de carbono hibridizado em sp2 que também é carbono terciário.

Das afirmações realizadas, são corretas
a) apenas I, III e V. 
b) apenas II, IV e V. 
c) apenas III e V. 
d) apenas II e IV. 
e) apenas I, II e IV. 

5. (Mackenzie 2016)
O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.

A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta
a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona.   
b) fórmula molecular C12H11N2O3.     
c) sete carbonos híbridos sp2.   
d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans.   
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

6. (Fepar 2017) Os compostos orgânicos representam cerca de 90% de todos os compostos atualmente conhecidos. Não são apenas componentes fundamentais dos seres vivos; participam também ativamente da vida humana: estão presentes em nossos alimentos, vestuários, residências, combustíveis.

A seguir estão representadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias que costumam fazer parte de nosso cotidiano.



Observe essas estruturas e avalie as afirmativas.
(     )  O etanoato de isopentila e o propionato de isobutila são isômeros de cadeia.  
(     )  A vanilina apresenta temperatura de ebulição superior à da carvona.  
(     )  As funções ácido carboxílico e éster estão presentes no ácido acetilsalicílico.  
(     )  A oxidação da propanona produz o ácido propiônico.  
(     )  A ionização da 2-feniletilamina em água resulta em solução básica.  
  
7. (Uepg 2016) Sobre o composto abaixo, assinale o que for correto.


01) Seu nome IUPAC é 2-metil-1,4-pentadieno.   
02) É um hidrocarboneto acíclico que apresenta duas ligações duplas.   
04) É um isômero do 3-metil-1,4-hexadieno.   
08) Todos os carbonos apresentam hibridação sp2.   
16) É um dieno.   
  
8. (Mackenzie 2016) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.


 A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que
a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea.   
b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.   
c) B e D são isômeros de posição.   
d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária.   
e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.   

 
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