Reações Orgânicas - Questões de Vestibulares

1. (Mackenzie 2016)  Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.



 A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que
a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea.   
b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.   
c) B e D são isômeros de posição.   
d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária.   
e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.   

 
2. (Uerj 2015)  As principais reservas de energia dos mamíferos são, em primeiro lugar, as gorduras e, em segundo lugar, um tipo de açúcar, o glicogênio. O glicogênio, porém, tem uma vantagem, para o organismo, em relação às gorduras.

Essa vantagem está associada ao fato de o glicogênio apresentar, no organismo, maior capacidade de:
a) sofrer hidrólise   
b) ser compactado   
c) produzir energia   
d) solubilizar-se em água   

3. (Pucrj 2015) As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de gás cloro (Cl2) sob condições ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos contendo átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do metilbutano (C5H12) é possível obter quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como
a) substituição. 
b) adição. 
c) acilação. 
d) combustão. 
e) saponificação.
  
4. (Uerj 2015)  O craqueamento é uma reação química empregada industrialmente para a obtenção de moléculas mais leves a partir de moléculas mais pesadas. Considere a equação termoquímica abaixo, que representa o processo utilizado em uma unidade industrial para o craqueamento de hexano.


Em um experimento para avaliar a eficiência desse processo, a reação química foi iniciada sob temperatura T1 e pressão  P1. Após seis horas, a temperatura foi elevada para T2 mantendo-se a pressão em P1. Finalmente, após doze horas, a pressão foi elevada para P2 e a temperatura foi mantida em T2.

A variação da concentração de hexano no meio reacional ao longo do experimento está representada em:
5. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

Fonte
Oleaginosa
Teor médio do ácido graxo (% em massa)
Mirístico
(C14:0)
Palmítico
(C16:0)
Esteárico
(C18:0)
Oleico
(C18:1)
Linoleico
(C18:2)
Linolênico
(C18:3)
Milho
< 0,1
11,7
1,9
25,2
60,6
0,5
Palma
1,0
42,8
4,5
40,5
10,1
0,2
Canola
< 0,2
3,5
0,9
64,4
22,3
8,2
Algodão
0,7
20,1
2,6
19,2
55,2
0,6
Amendoim
< 0,6
11,4
2,4
48,3
32,0
0,9
 MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan. 1999 (adaptado).

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
a) Milho.   
b) Palma.   
c) Canola.   
d) Algodão.   
e) Amendoim.   
  
6. (Ita 2014)  Nas condições ambientes são feitas as seguintes afirmações sobre o ácido tartárico:

I. É um sólido cristalino.
II. É solúvel em tetracloreto de carbono.
III. É um ácido monoprótico quando em solução aquosa.
IV. Combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas  
a) I e II.   
b) I e IV.    
c) II e III.    
d) III e IV.    
e) IV.   
  
7. (Upe 2014) O sistema decalina-naftaleno vem sendo estudado há mais de 20 anos como uma das formas de superar o desafio de armazenar gás em veículos com célula a combustível, numa quantidade que permita viagens longas. Quando a decalina líquida é aquecida, ela se converte quimicamente em naftaleno (C10H8). O gás produzido borbulha para fora da decalina líquida à medida que ocorre a transformação. Por outro lado, o processo é revertido quando ocorre a exposição do naftaleno a esse mesmo gás, a pressões moderadas.
 (Disponível em: http://www2.uol.com.br/sciam/reportagens/abastecendo_com_hidrogenio_6.html)

Essa tentativa de desenvolvimento tecnológico se baseia
a) no isomerismo existente entre o sistema decalina-naftaleno.   
b) no equilíbrio químico entre dois hidrocarbonetos saturados.   
c) na produção de biogás a partir de hidrocarbonetos de origem fóssil.   
d) na reversibilidade de reações de eliminação e de adição de moléculas de hidrogênio.   
e) na formação de metano a partir de reações de substituição entre moléculas de hidrocarbonetos.   
  
8. (IFBA 2014)  A equação química a seguir representa reação de obtenção da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico concentrado.
A nitração em escala industrial também é realizada na presença de uma mistura dos ácidos nítrico e sulfúrico, conhecida como mistura sulfonítrica. Sobre a reação de nitração da glicerina e as substâncias que agem como reagentes e seus produtos é correto afirmar que
a) o propano-1,2,3-triol e a nitroglicerina têm os três carbonos da cadeia carbônica como estereocentros.   
b) nos grupos -NO2 da nitroglicerina as ligações químicas entre cada átomo de oxigênio e o nitrogênio têm comprimentos e energia de ligação, diferentes.    
c) o ácido nítrico age como agente redutor do oxigênio do propano-1,2,3-triol.   
d) duas moléculas de ácido nítrico reagem entre si para formar um eletrófilo forte, o que substitui os hidrogênios das hidroxilas alcoólicas.   
e) utilizando-se a mistura sulfonítrica como agente de nitração da glicerina não ocorre formação do  e o processo ocorre por outra rota química.   
  
9. (Unifor 2014) Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional R’COOR”são empregados como aditivos de alimentos e conferem sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados, imitam o sabor de frutas em sucos, chicletes e balas. Os compostos orgânicos que podem reagir para produzir o seguinte éster, por meio de uma reação de esterificação são, respectivamente, 
a) ácido benzoico e etanol.    
b) ácido butanoico e etanol.    
c) ácido etanoico e butanol.    
d) ácido metanoico e butanol.    
e) ácido etanoico e etanol.   

10. (Mackenzie 2014) Durante a síntese química do composto orgânico Z, adotou-se a seguinte rota sintética:
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são, respectivamente,
a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.   
b) cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e m-aminobenzaldeido.   
c) cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e ácido p-aminobenzoico.   
d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e m-nitrobenzaldeido.   
e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.   
  
11. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5 H5 N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. “Algo aqui não cheira bem… A química do mau cheiro”. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.   
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.   
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.   
d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.   
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.   
12. (Ufrgs 2014)  O ácido lactobiônico é usado na conservação de órgãos de doadores. A sua síntese é feita a partir da lactose, na qual um grupo aldeído é convertido em grupo ácido carboxílico.

A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de um aldeído é uma reação de
a) desidratação.   
b) hidrogenação.   
c) oxidação.   
d) descarboxilação.   
e) substituição.   
  
13. (Ufsm 2014)  As lavouras brasileiras são sinônimo de alimentos que vão parar nas mesas das famílias brasileiras e do exterior. Cada vez mais, no entanto, com o avanço da tecnologia química, a produção agropecuária tem sido vista também como fonte de biomassa que pode substituir o petróleo como matéria-prima para diversos produtos, tais como etanol, biogás, biodiesel, bioquerosene, substâncias aromáticas, biopesticidas, polímeros e adesivos.

Por exemplo, a hidrólise ácida da celulose de plantas e materiais residuais resulta na produção de hidroximetilfurfural e furfural. Esses produtos são utilizados na geração de outros insumos, também de alto valor agregado, usados na indústria química.

O esquema de reações mostra a transformação da celulose no álcool furílico e a conversão deste em outros derivados.


Observando o esquema de reações, é correto afirmar que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem, respectivamente, reações de
a) hidrólise e oxidação.   
b) redução e oxidação.    
c) oxidação e oxidação.   
d) redução e hidrólise.   
e) redução e redução.   
  
14. (Unimontes 2014)  Os álcoois I e II foram tratados, separadamente, com excesso de dicromato de sódio (agente oxidante) em meio ácido, com o objetivo de obter-se um ácido carboxílico, como ilustrado a seguir:
Baseado nas informações, pode-se afirmar que
a) o produto esperado se obtém a partir dos álcoois I e II.   
b) o composto I, nesse processo, corresponde ao álcool oxidado.   
c) apenas a partir do composto II se obtém o ácido ciclo pentanoico.   
d) os compostos I e II são inertes nessa reação e não se obtém o produto.   
  
15. (Uece 2014)  O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o fenol, para resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos compostos G, J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias.
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta.
a) O composto X é o cloro-ciclohexano.   
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno.   
c) O composto Z é o ciclohexano.   
d) O composto J é o nitrobenzeno.   
  
16. (FMP 2014)  A acne comum, que chamamos de espinhas, é causada por infecções das glândulas sebáceas. As bactérias Propionibacterium acnes normalmente habitam a nossa pele, mas quando a produção do sebo aumenta na adolescência, elas se multiplicam mais rápido. Ao crescerem em número, seus subprodutos de metabolismo, a lesão celular que causam e pedaços de bactérias mortas acabam causando uma inflamação e possibilitando a infecção por outras bactérias, como a Staphylococcus aureus.

O nome da Propionibacterium acnes vem da sua capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido propanoico (também chamado de propiônico), como subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o papel desse ácido, se houver, na patologia da acne.
Disponível em: <http://en.wikipedia.org/wiki/Propionibacterium_acnes>. Acesso em 08 jul. 2013. Adaptado.

Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o ácido propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa reação de condensação, considere as afirmativas abaixo.

I. Um dos produtos da reação terá uma ligação éster.
II. Na reação haverá formação de água.
III. O produto maior terá cinco carbonos.
IV. A reação formará propanoato de etila.

Está correto o que se afirma em
a) I e II, apenas   
b) I e III, apenas   
c) II e III, apenas   
d) I, II e III, apenas   
e) I, II, III e IV   
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