Funções Orgânicas - Questões de Vestibulares

1. (Usf 2016)  O remédio conhecido como Isordil® é de uso contínuo para os pacientes que possuem algum tipo de doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos e é indicado no tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de isosorbida, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.
 

A respeito da estrutura de tal substância, são realizadas as seguintes afirmações:
I. Nessa substância, é possível encontrar a função orgânica amina.
II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua estrutura.
III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona.
IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres.
V. Há um único átomo de carbono hibridizado em sp2 que também é carbono terciário.

Das afirmações realizadas, são corretas
a) apenas I, III e V.   
b) apenas II, IV e V.   
c) apenas III e V.   
d) apenas II e IV.   
e) apenas I, II e IV.   
  
2. (UFIF 2015)  O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania.


As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

I. sua massa molar é igual a 291 g mol-1.
II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.

Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.   
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.   
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.   
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.   

e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.   

3. (Fuvest 2014)  Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia.

Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:


Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo ______.

As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por  
a) o aminoácido; III.    
b) uma amina; II.    
c) o aminoácido; I.   
d) de fenol; I.    
e) a amina; III.   

4. (Ufsm 2013)  A biodiversidade do Brasil é considerada uma fonte de substâncias biologicamente ativas. Sua preservação é fundamental tanto pelo valor intrínseco dessa imensa riqueza biológica quanto pelo seu enorme potencial como fonte de novos fármacos. Plantas, animais, micro-organismos terrestres e marinhos têm sido a fonte de substâncias com atividade farmacológica. A maioria dos fármacos em uso clínico ou são de origem natural ou foram desenvolvidos por síntese química planejada a partir de produtos naturais. Por exemplo, o sildenafil usado no tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a partir do alcaloide papaverina. 
Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto afirmar que possui
a) cadeias alicíclicas heterogêneas.   
b) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp2.   
c) anéis aromáticos e funções éter.   
d) ligação pi entre carbonos sp3.   
e) anéis saturados e função amida.   

5. (Ufpe 2013)  Considere a fórmula estrutural plana a seguir, da Penicilina G, um composto natural com atividade antibiótica: 
A respeito do composto acima, analise as proposições abaixo.
(     )  Uma molécula de Penicilina G possui 18 átomos de hidrogênio.  
(     )  Pode ser observada a funcionalidade amida.  
(     )  Pode ser observada a funcionalidade lactama.  
(     )  A Penicilina G pode ser desprotonada na presença de uma base.  
(     )  Pode-se observar a funcionalidade tiol, uma vez que a molécula possui um átomo de enxofre.  

6. (Ita 2013)  Considere as seguintes substâncias: 
Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como cetona(s) apenas
a) I e II.   
b) II.   
c) II e III.   
d) II, III e IV.   
e) III.   

7. (Ufsc 2013)  A celulose atua como componente estrutural na parede celular de diversas plantas e é o principal componente químico do papel comum, como este que você está utilizando para fazer sua prova. Quimicamente, a celulose é um polímero, mais especificamente um polissacarídeo, formado pela junção de várias unidades de glicose. As fórmulas estruturais planas da glicose e da celulose são mostradas no esquema abaixo.
Informação adicional – Número de Avogadro: 6,02 x 1023

Com base nas informações disponibilizadas acima:
a) expresse a fórmula molecular da glicose.
b) escreva o(s) nome(s) da(s) função(ões) orgânica(s) presente(s) na molécula de celulose.
c) cite o nome da reação que ocorre entre as moléculas de glicose para formar a celulose.
d) considere que esta folha de papel da sua prova possua cerca de 620 cm2 e que o papel tenha gramatura de 75 g/m2. Considere, ainda, que o papel seja composto por 80% em massa de celulose, com massa molar média de 100.000 g/mol. Calcule o número de moléculas de celulose presentes na folha de papel de sua prova.

8. (Uerj 2013)  Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação:

A função orgânica desse produto é:
a) Éster   
b) cetona   
c) aldeído   
d) hidrocarboneto   

9. (Fgv 2013)  O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. 
No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura.

A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente:
a) amina, isômero cis, força de London.   
b) amina, isômero trans, força de London.   
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio.   
d) amida, isômero cis, força de London.   
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.   

10. (Espcex (Aman) 2013)  A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica:

A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.   
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.   
c) 1 - fenol; 2 - Álcool; 3 - éter; 4 - ácido carboxílico; 5 - nitrocomposto.   
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.   
e) 1 - fenol; 2 - aldeído; 3 - éster; 4 - ácido carboxílico; 5 - amida.   

11. (Mackenzie 2013)  Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que representa uma molécula de caráter anfótero.
12. (Pucrj 2013)  A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas. 
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas:
a) éter e éster.   
b) éster e cetona.   
c) álcool e fenol.    
d) aldeído e éter.   
e) ácido carboxílico e amina.   
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